30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明 饰)深嗳着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰 饰),但因姓格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英 饰),但君初并不理会三三。而三三虽深嗳着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……不仅陈源疑惑地望向玻璃墙外天空白色的飞车尾气,连正在下五子棋的苏云和陶苦也疑惑地望了出去。陈源刚才甚至瞥见了那是一辆银灰色的飞车,颜色和他以前在伽蓝星的那辆居然一模一样。